Fu scritta fra il 1521 e il 1526, ha la forma di un trattato ideologico, genere letterario privilegiato nella produzione umanistico e rinascimentale, come testimonianza delle sue ambizioni letterario formali.
Il Dialogo è costituito da un prologo e da due libri corrispondenti alle due giornate di discussione. Il dialogo avviene poche settimane dopo la cacciata di Pietro de' Medici di Firenze (1494), tra tra i personaggi autorevoli del tempo Pietro G., il padre che svolge la funzione di moderatore, Bernardo del Nero, portavoce dei partigiani dei Medici, Pietro Capponi, portavoce degli aristocratici, e Soderini che esprime istanze popolari.
In essa si può considerare un inserimento del Guicciardini come uomo di Stato, riprende ed amplia il progetto costituzionale elaborato nel discorso di Logrogno, ma la struttura dialogica (che gli consente di contrapporre una tesi all'altra) e la rassegna degli avvenimenti fiorentini compiuta dagli interlocutori, gli permettono di esprimere un giudizio storico su di essi, non solo il consiglio pratico ma anche riflessioni di carattere generale sullo Stato e sulla natura umana.
Nell'opera il Guicciardini, si manifesta in maniera esauriente, non è solo un uomo politico ma anche storico e pensatore, il quale si è venuto maturando attraverso varie esperienze non solo pratiche ma anche di pensiero e di riflessione.